虞允文幼时聪慧，七岁即能提笔作文。后来凭借父亲为官的缘故进入仕途。母亲去世后，虞允文极度悲伤，考虑到父亲孑然一身，且患有疾病，七年未曾调任。公元1154年（绍兴二十三年）虞允文进士及第，获委任为通判彭州，权知黎州、渠州。时秦桧当权，允文等四川书生皆不获重用。秦桧死后，终于获得中书舍人赵逵推荐，就任秘书丞，官至礼部郎官、中书舍人、直学士院。

绍兴三十年十月，虞允文借职工部尚书出使金国。他与馆伴宾射一发中的，金人十分惊异。在金国虞允文看见金人正在大规模运输粮草、打造战船，虞允文回朝后奏报朝廷，并请求加强淮、海沿线的边备。

绍兴三十一年，金帝完颜亮统率金军主力越过淮河进迫长江。两淮前线宋军溃败，金军如入无人之境。

十一月，完颜亮领大军逼近采石。淮西主帅王权获罪免职，由大将李显忠接任，虞允文被派往采石犒师。虞允文见宋军萎靡不振，形势危急，于是亲自督师。他向军心散漫的士兵演说道：“若金军成功渡江，你们又能逃往哪里？我军控制着大江，凭藉长江天险，为何不能死里求生呢？何况朝廷养兵三十年，为什么诸位不能与敌血战报效国家呢？”这番演说大大振奋了军心。他随即把散处沿江各处的军队统合起来，以一万八千人的兵力与十五万金军决战于采石矶，结果大败金军，赢得了着名的“采石大捷”。

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